Méthamphétamine: fiche drogue
Méthamphétamine: fiche drogue
Substance synthétique se présentant généralement sous forme de poudre blanche, elle exerce un effet stimulant sur le système nerveux central (SNC). Fabriquée pour la première fois au Japon en 1919, la méthamphétamine a un usage thérapeutique limité, mais la majeure partie de sa production s’effectue dans des laboratoires clandestins, en particulier aux États-Unis et en Extrême-Orient. La méthamphétamine, substance étroitement apparentée à l'amphétamine, fait l’objet d'un contrôle international
Chemie
La méthamphétamine (CAS-537-46-2) fait partie de la famille des phénéthylamines, qui comprend un éventail de substances pouvant être des stimulants, des entactogènes ou des hallucinogènes. La méthamphétamine est donc la N,α-diméthylphénéthylamine. Selon la nomenclature UICPA, la dénomination systématique complète est N,α-diméthylbenzèneéthanamine. L’atome de carbone α asymétrique donne lieu à deux énantiomères. Ces deux formes étaient auparavant connues sous le nom de stéréoisomère [–]- ou l- et de stéréoisomère [+]- ou d-. Toutefois, dans l’usage moderne, ils sont définis comme stéréoisomères R et S.
Structure moléculaire
Formule moléculaire: C10H15N
Poids moléculaire: 149.2 g/mol
Forme physique
La méthamphétamine base est une huile volatile incolore insoluble dans l’eau. Le sel le plus courant est le chlorhydrate (CAS-51-57-0): il existe sous forme de poudre blanche ou blanc cassé ou de cristaux solubles dans l’eau. Les produits illicites sont généralement constitués de poudres, mais le chlorhydrate cristallin pur est connu sous le nom de “Ice”. Les comprimés contenant de la méthamphétamine peuvent comporter des logos similaires à ceux figurant sur les comprimés de MDMA et autres comprimés d’ecstasy.
Pharmacologie
La méthamphétamine est un stimulant du SNC qui induit une hypertension et une tachycardie ainsi qu’une plus grande confiance en soi et une sociabilité et énergie accrues. Elle inhibe l’appétit, supprime la fatigue et provoque de l’insomnie. Les effets apparaissent généralement dans les 30 minutes qui suivent la prise orale et perdurent pendant de nombreuses heures. Les consommateurs peuvent ensuite se sentir irascibles, agités, anxieux, déprimés et léthargiques. La méthamphétamine accroît l’activité des systèmes neurotransmetteurs noradrénergiques et dopaminergiques. La méthamphétamine est plus puissante que l’amphétamine, mais dans les situations non contrôlées, les effets sont quasi indifférenciables. L’isomère S possède une activité plus importante que l’isomère R. La dose thérapeutique de l’isomère S est de maximum 25 mg par voie orale. La méthamphétamine est rapidement absorbée après une administration orale, et les taux plasmatiques maximaux sont de l’ordre de 0,001–0,005 mg/L. La demi-vie plasmatique est d’environ 9 heures. Les principaux métabolites comprennent la 4-hydroxyméthamphétamine et l'amphétamine. Les cas de décès directement imputables à la méthamphétamine sont rares. Dans la plupart des cas d’intoxication fatale, les concentrations sanguines sont supérieures à 0,5 mg/L. Un facteur de confusion intervient dans l'analyse de la méthamphétamine dans les urines, car la méthamphétamine est un métabolite de certains médicaments (p. ex. la sélégiline). L’intoxication aiguë induit des troubles cardiovasculaires graves ainsi que des troubles comportementaux incluant agitation, confusion, paranoïa, impulsivité et violence. L’usage chronique de la méthamphétamine donne lieu à des modifications neurochimiques et neuroanatomiques. La dépendance — qui se manifeste par une tolérance accrue — est associée à des troubles de mémoire ainsi qu’à des difficultés décisionnelles et à des troubles du raisonnement verbal. Certains symptômes évoquent ceux de la schizophrénie paranoïde. Ces effets peuvent perdurer même lorsque la drogue n’est plus consommée, mais ils disparaissent souvent à terme. L’injection de méthamphétamine est associée aux mêmes risques d’infection virale (p. ex. VIH et hépatites) que les drogues injectables telles que l’héroïne. Lorsque la méthamphétamine est fumée, elle atteint le cerveau beaucoup plus rapidement. Les drogues fumables (p. ex. la méthamphétamine, la cocaïne sous forme de crack) induisent nettement plus de dépendance et sont plus susceptibles de provoquer des problèmes lorsqu’elles sont fumées que lorsqu'elles sont consommées par voie orale.
Synthèse et précurseurs
L’énantiomère S est généralement produit par la réduction de l-éphédrine, à savoir le (1R,2S)-2-méthylamino-1-phénylpropane-1-ol, ou par réduction de d-pseudoéphédrine, à savoir le (1S,2S)-2-méthylamino-1-phénylpropane-1-ol. L’éphédrine et la pseudoéphédrine sont toutes deux disponibles dans le commerce et sont utilisées dans certains médicaments. L’éphédrine peut également être extraite de la plante Ephedra vulgaris L. (connue dans la médecine chinoise sous le nom de Ma Huang). La synthèse de Leuckart et l'amination par réduction (p. ex. le procédé de la feuille d'aluminium) de la 1-phényl-2-propanone (P2P, BMK, phénylacétone) produisent un mélange racémique des énantiomères R et S. La voie synthétique utilisée peut être identifiée par le profil d'impuretés. L’éphédrine, la pseudoéphédrine et la 1-phényl-2-propanone sont répertoriées dans le Tableau I de la Convention de 1988 des Nations unies contre le trafic illicite des stupéfiants et des substances psychotropes. La législation UE correspondante est exposée dans le règlement 3677/90 du Conseil (tel qu’amendé ultérieurement), qui régit le commerce entre l’UE et les pays tiers.
Mode de consommation
La méthamphétamine peut être ingérée, sniffée et, moins fréquemment, injectée ou fumée. Contrairement au sel sulfate d'amphétamine, le chlorhydrate de méthamphétamine, en particulier sa forme cristalline ("Ice"), est assez volatil pour être fumé. En cas d’ingestion, la dose peut varier entre plusieurs dizaines et plusieurs centaines de milligrammes en fonction de la pureté et de la composition isomère.
Autres dénominations
Le terme «méthamphétamine» (dénomination commune internationale: DCI) désigne exclusivement l’énantiomèrespécifique (S)-N,α-diméthylbenzèneéthanamine. «Méthamphétamine» est également la dénomination requise par les directives 65/65 et 92/27/CEE relatives à l'étiquetage des médicaments au sein de l’UE. Au Royaume-Uni et dans certains autres pays, la dénomination utilisée dans le cadre de la législation sur les drogues est «méthylamphétamine». D’autres noms chimiques courants incluent la N-méthylamphétamine, le 1-phényl-2-méthylaminopropane, la phénylisospropylméthylamine et la désoxyéphédrine. En tant que dérivé N-méthyl de l’amphétamine, la méthamphétamine est quelquefois incluse avec l'amphétamine et d’autres substances moins courantes (p. ex. benzphétamine) sous le terme générique d’«amphétamines». Il existe des centaines d’autres synonymes et de noms commerciaux (cf., par exemple, http://www.chemindustry.com/chemicals/55866.html). Parmi les termes argotiques figurent speed, crank, meth, crystal meth, pervitine (notamment en Europe de l’Est, nom dérivé d’un ancien médicament), yaba et shabu (certains pays de l’Extrême-Orient).
Analyse
Le Test de Marquis donne lieu à une coloration orange/brunâtre. Le Test de Simon (pour les amines secondaires) produit une coloration bleue qui permet de distinguer la méthamphétamine des amines primaires telles que l’amphétamine (coloration rouge). Dans le spectre de masse, les principaux ions sont m/z = 58, 91, 59, 134, 65, 56, 42 et 57. L’identification par chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse peut être améliorée par N-dérivatisation. En utilisant la chromatographie en phase gazeuse, la limite de détection dans les urines est <10 μg/L.
Contrôle
L’énantiomère S est répertorié dans la Liste II de la Convention des Nations unies de 1971 sur les substances psychotropes. Le racémate (mélange 50:50 des stéréoisomères R et S) est également répertorié dans cette même Liste, mais l’énantiomère R n’est pas repris de manière séparée dans la Convention.
Usage médical
La méthamphétamine est associée à un usage thérapeutique occasionnel dans le traitement de la narcolepsie et du trouble d’hyperactivité avec déficit de l’attention.
Publications
Multimédia et infographie
Bibliographie
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